En 1378, Watten, réunie à la châtellerie de Cassel, acquiert le privilège de la fabrication des draps. C'est dire l'importance de cette ville qui comptait peut-être alors 5000 habitants. En 1382, Charles VI, roi de France, défait à Roosebecke les Flamands révoltés. L'année suivante, ayant acquis la certitude qu'ils envahissaient de nouveau la région, il entra une fois de plus en Flandre, sans rencontrer de résistance, poussa jusqu'à Bergues et Bourbourg, qu'ils détruisit par le fer et le feu, faisant subir le même sort à Watten. Les habitants furent accueillis à Saint-Omer. La guerre finie, ils rebâtirent leur ville qui ne retrouva plus la même importance.
En 1428, le marché hebdomadaire de Watten fut établi malgré l'opposition faite par la ville de Saint-Omer. Plus tard, Charles Quint confirma sa création. La même année, Cornil d'Eechout, seigneur de Watten, approuva l'institution d'une compagnie d'archers sous le patronage de saint Sébastien. Des privilèges lui seront accordés par Philipe le Bon, duc de Bourgogne. Cette société existe encore sous le nom de "Guillaume Tell".
Une guerre étant survenue entre les Flamands et les Anglais, Watten eut à souffrir de nouveau de cette lutte : monastère entièrement détruit par les Anglais, église abattue. Une trêve entre les belligérants, en 1437, permit au prévôt de les reconstruire en trois ans.
En 1477, lors du siège de Saint-Omer par les armées de Louis XI, Watten dut supporter les brimades des soldats français. Les dégâts commis furent considérables. il en fut ainsi pendant près d'un siècle, surtout lors des guerres d'indépendance et de religion dans les Pays-Bas, sous le règne du fanatique Philippe II d'Espagne.
Le monastère de Watten, fortifié, offrait une excellente position miltaire. C'était à qui s'en emparerait le premier. Pendant cette longue période de guerre civile, Watten et son monastère seront pris et pillés nombre de fois. En 1566, les Gueux (6) , désignés sous le nom de "briseurs d'images", entrèrent à leur tour à Watten saccageant la ville et l'église de la prévôté.
En 1570, le monastère fut rattaché au nouvel évêché de Saint-Omer par une bulle (7) du pape Pie IV. En 1579, François de la Noue, chef français et protestant, y logea plusieurs fois, y plaçant des garnisons. Il finit par y mettre le feu.
Jean de Vernon, évêque de Saint-Omer, fit reconstruire, en 1592, une partie des bâtiments du monastère qui seront occupés vers 1600 par des jésuites anglais. Ils reçurent en propriété, en 1608, les terrains du monastère, ainsi que ceux du comté d'Holque, leur permettant d'ouvrir un pensionnat et un noviciat qui existèrent jusqu'à la dissolution de l'Ordre en 1764.
Pendant bon nombre d'années, Watten appartint alors, tantôt à l'Espagne, tantôt à la France, qui se partageaient tour à tour la domination en Flandre. En 1638, les Français, conduits par le lieutenant-général de Hallier, s'emparèrent de Watten. Gaston d'Orléans, voulant conserver ce poste (alors que l'armée française assiégeait Saint-Omer), fit rétablir les fortifications sur la hauteur et en éleva d'autres autour de l'église paroissiale. Mais, dans la nuit du 3 au 4 juin, le général espagnol, comte de Fontaine, attaqua et reprit la ville. Les Espagnols inondèrent tout le pays de Watten à Saint-Omer, dont ils avaient entrepris le siège, en établissant un long barrage au "défilé" de Watten. La ville et le fort placé au haut de la côte restèrent espagnols jusqu'au 10 août 1643, jour où le maréchal de Gassion s'en empara à son tour. Profitant de l'absence des partisans français répandus dans les environs pour "faire du butin", les Espagnols reprennent la ville qui sera assiégée par le maréchal un an plus tard. Ce ne fut qu'àprès deux jours d'assaut que les fortifications purent être enlevées. Trois ans après, Watten retombait aux mains des Espagnols qui rasèrent les fortifications en 1650.

En 1657, Turenne, voulant refouler les Espagnols sur Dunkerque, logea au monastère et y établit un camp. On peut encore voir des traces de ce passage telles que des levées de terre et des tranchées-abris. Puis, Turenne se dirigea sur Mardyck dont il s'empara pour le livrer aux Anglais. A la paix des Pyrénées (8) , en 1659, Watten fut rendue à l'Espagne jusqu'au 26 février 1677, date à laquelle le régiment du marquis de Villars l'occupera de nouveau, cette fois définitivement. Watten sera, en effet, réunie à la France par le Traité de Nimègue en 1678.